24 年前
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为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。
此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。。小朝廷里有一个活了很久很久的老皇上，还有一个等了很久很久的大皇子。老皇上其实不是赖着皇位不放，是他不放心。大皇子刚出生那会，老皇上就找张国师看过相，这倒霉孩子要是做了皇上，小朝廷会摊上大事的。张国师给了老皇上一枚“寡人不死”符，让老皇上得以坚守在勤政亲贤的第一线。而这符却被再三嘱咐不能近身携带，也不能离开皇上周身方圆二十里。 大皇子有个贴身侍卫叫陆总有，是个有远大理想的“三好青年”。江湖上有个非著名人士叫刁小民，一个易容大师，常年混迹于江湖贴吧接单包办各类生意。 老皇上这一次大喘气似乎很“靠谱”，正是因为大皇子让陆总有下单刁小民偷了这枚符，女官秋子侠惊觉这是要在自己面前上演弑父的戏码。然而就在刁小民顺利得手、马上就离开皇宫之时，和刚拿回自己“宝贝命根子”的大太监总管梅用撞了个正着。 老皇上最宠爱的黄妃挺着个大肚子在床边哭丧似的地絮叨自己怎么这么命苦的...。