12 年前
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美国曾经有“家族世仇”的传统，马凯和康菲尔就是两个世代仇杀不止的家族，1810年，约翰·马凯与詹姆斯·康菲尔在雨夜中交火，双双身亡。约翰的遗孀为了让儿子摆脱世仇，带幼子远赴纽约生活，而詹姆斯的父亲则发誓将两个孙子养大以后报仇。
二十年后，威利·马凯长大成人，他要赶回老家继承父亲的遗产，在经历了一场缓慢又状况百出的火车旅行之后，威利与同行的姑娘维吉妮亚结为朋友。到达目的地的威利拜访维吉妮亚家，而这位姑娘居然是康菲尔一家的小女儿，维吉妮亚的两个哥哥在知晓威利身份以后要加害他，但是“待客之道”的传统让他们不能在家中下手，于是威利赖在康菲尔家中以求自保……。尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？。