9 年前
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明朝无锡县令之女王怜娟是个聪明、美丽的姑娘，因生母早亡，继母心肠歹毒，她终日闷闷不乐。贴身丫环小玲对她体贴入微，两人情同姐妹。这一天夜晚，怜娟在后花园焚香抚琴，抒发愁怀。浮浪成性的纨绔子弟，苏州知府之子张青云从墙外经过，偷听到王小姐在里面弹琴，翻墙潜入花园。他见怜娟生得如此美貌，顿生爱心，怜娟与张公子相识后，一颗缺少温暖的心也得到了不少安慰。于是他们常常在夜晚的后花园幽会。苏州知府为了攀附当朝一品天官，千方百计地为儿子和天官之女蒋素琴订了终身。他写信给正在无锡读书的儿子张青云，谎称自己病重，令其速归。青云接信后，当天夜晚又来后花园向怜娟告别。面对依依不舍的王小姐，他发誓回苏州后一定禀明父母，早日前来迎娶。善良的怜娟出于对他的真情，在这一晚许身于他。万万没有想到，这位张公子一去几个月没有回音，不幸怜娟已经怀孕。。这一年，杭州某高中应届毕业生何丹在学校文艺会演中担任报幕员，结果遇见了高二学生夏城南之后，夏城南展开频频攻势，终于感动何丹。两个人秘密地热恋起来。
但好景不长，两个人的恋情很快被双方家长发现，夏城南不得不转到另一所学校，而何丹终因早恋分心，成绩下降，高考结束后也没有考取自己最想去的人大新闻系，而是进入了杭大。
现实的打击使何丹有些懊悔高中的这段恋情，心中更对夏城南产生了一丝怨气，认为是他耽误了自己。
在一个风雪交加的夜晚，她与夏城南激烈地分手了。但何丹没有想到的是，这一场分手竟从此令她步上了一条坎坷的情感历程，在之后的10余年里，她与夏城南风风雨雨，分分合合。而夏城南在回家的路上跌进一条深沟，弄得头破血流，也让他尝到了被遗弃的痛楚。他发誓报复何丹，在两年后考入何丹最想去的人大新闻系。
结果他真的说到做到。何丹闻讯后认定夏城南是在报复自己，她托陶丽容去讨回过去所写的情书，但夏城南却假说已将情书烧掉，义无反顾地只身离开杭州。
远在杭州的何丹也深陷情感漩涡。进入杭大后，学生会主席叶笛声一眼看中了她，在学习，生活上对她照应有加。同时，一个叫野崖的诗人也对何丹产生兴趣，结果这两个人因为何丹而干了一场大架。叶笛声不再搭理何丹，之后主动要求支边离开了杭州。野崖虽然获得了一次与何丹“确立”关系的机会，但遭到何丹的拒绝，之后两人成为知心朋友。
其实，何丹此时已开始后悔与夏城南分手，在经历了叶笛声与野崖之后，她明白了夏城南其实才是自己的最爱，但两人天各一方，何丹只能暗自神伤。
终于有一次在经过了数年的分隔之后，何丹与夏城南在一个同学聚会上巧遇。夏城南惊讶地发现何丹手上竟然还戴着那串当初自己买给她的手链，内心很不平静，他舍下脸面决定去找何丹，但不想何丹也去找他，结果两人就又错过了一次复合的机会......。