9 年前
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由于之前和滨口组的纷争，弱小的目高组被迫解散。当然这对于现年18岁的女高中生——同时也是目高组现任组长的星泉（桥本环奈 饰）来说，却未尝不是一件坏事。自此之后，星泉带着土井（武田铁矢 饰）、佑次（大野拓朗 饰）、晴雄（宇野祥平 饰）等原黑帮成员开起了一家咖啡厅，日常里则享受最后的高中时光。然而人在江湖身不由己，模特诈骗公司和大麻饼干等事件将星泉再度卷入和滨口组的纷争之中。当两方因为误会闹得不可开交之际，来自关东的堀内组则剑拔弩张，勾结不良政客和警察图谋吞并目高组和滨口组的原有地盘。
危机当前，星泉只能选择和滨口组干部月永（长谷川博己 饰）联手对抗外地的入侵……。尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？。