7 年前
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高级督察何尚生（刘青云）被劫持人质的劫匪伊健（郑伊健）点名到案发现场进行谈判，眼见伊健在现场的嚣张，何尚生斗意昂扬欲将其拿下，但被其逃脱。挫败激起何尚生的战意和好奇心，开始同伊健玩起“取赎金的游戏”来。
何尚生收到伊健寄来的数件艺术品的残骸，在国际刑警Ruby（黄卓玲）的帮助下发现被破坏艺术品均在同一间国际级保险公司承保，猜想伊健意图勒索该保险公司，遂前往展开调查，而此时伊健恰好致电该公司高层Teresa（林熙蕾）勒索一千万，尚生即刻接手案件，却发现事情远非想象的那么简单。。约翰（克里斯·麦克奈利 Chris McNally 饰）的感情生活十分丰富多彩，过惯了放浪形骸的日子，他从未想过不再在外面疯玩，而是同哪一个人开始一段稳定的生活。某日，约翰的妹妹将自己准备结婚的对象杰克（梁家成 饰）领回了家，让约翰简直不敢相信的是，眼前这个英俊帅气的青年，竟然就是自己曾经暗恋过的人。
和杰克的重逢让约翰内心的感情开始蠢蠢欲动，在约翰的脑海里，理智和情感不断进行着激烈的交战。最终，约翰还是想杰克袒露了自己对他的感情，身为标准直男，同时又十分单纯的杰克会如何回应约翰的告白呢？而约翰又该以何种面目面对自己的妹妹呢？。