23 年前
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阿杰 (林利) 因贪污而被判入狱，对一切人和事都感陌生，幸刚入狱，便得老监犯文长 (吴孟达) 照顾，他想帮杰在狱中免被欺负，但杰不理，杰刚入仓第一天便得罪了狱中恶人九叔 (关海山) ，被打成重伤。 他被打後也不敢出声，因此免於再被重伤。但由於他不依监房习惯埋堆，使他在狱中孤立，虽有文长照顾他，仍不时被打欺负。在一次与人打斗後，九叔却忽然帮他出面，之後他决定成为文长手下。 刘姑娘在狱中教堂宣道，文长却输赌她的内裤是甚麼颜色，刘姑娘发现此事，揭起裙子大发雷霆，指自己入过女童院又当过娼妓，恨各人戏弄她，将各人赶走。 文长因为输赌输了给威哥 (李兆基) ，要赔烟给阿威，各人外出工作时，乘乱外出赌钱买烟，却因为钟坏了，迟了回工地，累及同仓囚犯全被严查。此事连累阿杰亦被锁入水饭房，连其母给他的钱亦被惩教员拿走。 文长与杰因为连累他人被查，每人要捱打一场，文长受不...。世界上有这么极端的两种人。一种是运气极好的，就像艾什莉。从高中开始，艾什莉就备受上帝眷顾。买刮刮乐一定会中头奖，就连在繁忙的纽约街头叫出租车，都会停下来好几辆。好运的光环一直围绕着她，而这次，为唱片巨头举办化装舞会，则给她带来了升职的绝妙机会。
而清洁工杰克则是另一个极端。只要他出现的地方，必定乌云笼罩，医院，警察局，中毒急救中心更是他常去的地方。然而，乐观的他却总是能坦然的面对一切厄运。并执着的要把自己的乐队推荐给唱片大王。
奇妙的，在化装舞会，两个人相遇了。意外的一吻，改变了两个人命运的轮盘，运气向两个相反的极端发展。于是，艾什莉急切的想要找到害她走霉运的陌生人，要回自己的运气。却没有想到，自己竟渐渐爱上了这个男孩……。