11 年前
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陆恒（黄奕良 饰）和吴启凡（李南星 饰）就读于南洋美专，是两名热爱艺术积极向上的年轻人。陆恒自小和母亲相依为命，靠着母亲辛辛苦苦开的士赚来的钱才能够获得如今学习的宝贵几乎，因此格外珍惜，更在闲暇时候到冰厂打工，以减轻母亲的负担。
吴启凡则要幸运的多，家境还算殷实的他父母双全，父亲吴润元（极竣贺 饰）是一名中药医师，在行业内德高望重。吴润元希望儿子能够继承自己的职业，亦成为医师，无奈吴启凡 独独喜欢艺术，对悬壶济世没有半点兴趣，父子两人因此产生了巨大的矛盾。毕业之后，陆恒进入了广告公司上班，并凭借着聪慧和努力获得了上司的认可。。作家巴里（约翰尼·德普 Johnny Depp饰）正处于灵感枯竭期。他每天经过公园的时候，都会看见里面有一帮小孩在嬉戏。他停下脚步来观察，原来孩子在玩海盗游戏，孩子们还热情邀请他加入海盗队伍。巴里成了一个大孩子，在队伍中虽然高出一个头，却玩得不亦乐乎——道具、角色、各色情节、公园变成一个快乐的幻想世界。这段经历，成了巴里创作《小飞侠》的灵感源泉。
孩子的母亲（凯特·温丝莱特 Kate Winslet 饰）是一个寡妇，她也受到了这里快乐的气氛感染。巴里和他们相处就像一家人一样，享受着单纯的快乐，然而也难免招人闲话。而巴里的妻子，也终究只属于现实世界，走不尽巴里的内心。
《小飞侠》的完稿上演，遭到了众人的质疑。然而演出后当地的反响，证明了巴里的坚持是正确的。但这时，巴里和孩子们正面临着一场来自现实世界的巨大打击，他们善良的母亲，正在离他们远去……。