5 年前
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警察张大海（连凯 饰）开车押送犯人司徒奇（林家栋 饰）回警署，却在半路上遭遇了意外误打误撞之中闯入了寨城。寨城中聚集着来自各地的不法之徒，他们在此安营扎寨，经营和维持着属于自己的法律，是一个典型的“三不管”地带。寨城的头目乌鸦扣押了张大海和司徒奇两人，扬言要杀掉身为警察的那一个。
此时，妓院老鸨阿玲（田蕊妮 饰）站了出来，诬陷司徒奇为警察，使得张大海获得了自由。原来，司徒奇和张大海是曾经的恋人，两人还有一个女儿阿恩，可是后来司徒奇抛弃了母女两不知所踪。阿玲希望司徒奇能够帮助她们离开寨城，保护阿恩不受乌鸦的侵害。。理查德（加里·格兰特 Cary Grant 饰）是一位小有名气的画家，这一天，他来到了一所高中，要在这里进行一场艺术讲座。在学校里，理查德结识了名叫苏珊（秀兰·邓波儿 Shirley Temple 饰）的女学生，苏珊被理查德身上所散发出来的成熟男子的魅力深深的吸引了，整天围着他转。理查德虽然对苏珊不感兴趣，但是却没有拒绝她的热情，因为苏珊有一个名叫玛格丽特（玛娜·洛伊 Myrna Loy 饰）的姐姐，这个女人引起了理查德的注意。 玛格丽特觉得理查德是一个花花公子，因此对他的热情感到非常抗拒，同时，看到妹妹一步一步的坠入情网深处，玛格丽特亦觉得非常的忧心，于是，她决定破坏理查德和苏珊之间的感情。。距离上一部作品已经过了4年。积累了经验和实绩的成员，和新星原石们，扮演各种各样的年下男子，传递淡淡的恋爱物语。19位主人公将分别扮演怎样的“年下男友”呢？只有比自己小的男孩和比自己大的女孩才会有恋爱的乐趣，展开了令人心动的爱情故事。。