1 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。鸣海六平（北大路欣也饰）自幼便痴迷于艺术，如今担任着佐保美术馆馆长的职务。鸣海和妻子范子（三田佳子饰）一个在奈良，一个在东京，过着分居两地的生活，日子久了，寂寞难耐的范子和家庭医生走到了一起。鸣海虽然发现了妻子的背叛，但为了让孩子能够有一个完整的家庭，他选择忍气吞声，报复性的更加埋首于工作之中。 某日，鸣海造访陶艺家石本八郎（冈田英次饰）的住所，就此结识了八郎的女儿多惠（古手川祐子饰），之后，多惠来到了鸣海所在的美术馆打工，一来二去之间，鸣海和多惠产生了背德的感情。。
