20 年前
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大唛（刘青云）与克仔（周文健）及Bowie（林保怡）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。。现年三十岁的柴田美和子（深田恭子 饰）自从半年前公司倒闭后，就一直处于待业状态。她与一位正上大学的年下男交往，只不过对方仅仅将她当作提款机，根本没有认真恋爱的念头。在生活最困顿几乎要去吃猫粮的时刻，美和子邂逅前公司上司黑泽步（藤冈靛 饰），随后如同流浪猫一般被黑泽带回一家即将开张的咖啡店中。黑泽虽然高大帅气，却拥有一条能把人骂断气的毒舌。美和子战战兢兢委身其间，同时不忘尽快找到工作摆脱抖S前上司的阴影。在此期间，她了解到了黑泽鲜为人知的过去，而期待已久的桃花期也悄然降临……
本片根据中原亚矢的人气漫画改编。。