23 年前
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波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……
本片获得第79届奥斯卡金像奖最佳影片、马丁•斯科塞斯摘得最佳导演奖。。影片故事改编自田纳西·威廉姆斯的戏剧《奥菲斯沉沦》（Orpheus Decending）主人公瓦尔·夏威尔是一个吉他弹唱歌手，他居无定所，总爱穿着蛇皮茄克在各个城市之间游荡漂泊。而在这之前其实他曾经是一名罪犯。某一天，他来到南方密西西比河附近的一个小城镇，在那里与当地的一个女阿飞卡萝·丘特尔相遇。二人随后爱得轰轰烈烈，彼此成为性伴侣。但是瓦尔同时又与老板的妻子托伦斯夫人有着暧昧关系。托伦斯夫人对瓦尔十分钟情，她甚至愿意放弃一切来阻止瓦尔与卡萝私奔离开城镇。可是托伦斯先生可不是什么好打发的人，他对瓦尔的怨恨使他发誓要报复。而影片中的另一个女艺术家（莫琳·斯塔普敦饰）对他也是情有独钟。。