8 年前
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父亲的突然去世让汤米（安东·尤金 Anton Yelchin 饰）一家人陷入了混乱，家庭无人照料一片狼藉，母亲终日哭泣郁郁寡欢，就在这样一种糟糕的情况下，汤米迎来了自己躁动又不安的青春，无处发泄的他只能通过调皮捣蛋来纾解心中的积怨。辍学后的汤米在一家熟食店打工，负责送货。
汤米和朋友帕鲁帕斯（罗宾·威廉斯 Robin Williams 饰）成天厮混在一起，帕鲁帕斯是一个外表成熟但心智幼稚的“大龄儿童”，两人之间的感情真挚又深厚。一次意外中，汤米结识了妓女蕾蒂（Erykah Badu 饰），后者带领他进入了成年人的世界，享受了爱情的甜蜜与苦涩。一场意外的发生摧毁了汤米自由的生活，它不仅终结了汤米的现在，也波及到了他的未来。。1898年的加拿大，克朗代克淘金热正持续燃烧。夏末之时，艾米莉·迈耶与六位同样来自德国的移民一道，从铁路最北端的阿什克罗夫特火车站出发，向着不久前发现金矿的育空地区道森市进发。为了节省开支，这些毫无经验的淘金者选择了一条从南向北横穿全国的路线。但在路上他们发现，途中地形复杂，自然条件十分严酷。七人集团也在途中逐渐分崩离析……。这是一个发生在1969年、关于一个16岁男孩詹米·萨瓦特的成长的感人故事。他在他所就读的全男子寄读学校不是最受欢迎的孩子，与同学和老师隔阂的他坚信自己注定要自己要饰演《麦田里的守望者》中的主角霍尔顿·考尔菲德，并把这本书改编成了一部话剧。一系列的不断加剧的和男孩们恶意的口角之后，詹米逃离学校去寻找作家J.D.塞林格。旅途中他遇到了古怪的都市人迪迪·高林，两人一同寻找塞林格，并发现爱与生命的意义。。