21 年前
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屈炭（温兆伦饰）是镇里出了名的扫把星，到处不受待见，谁要是和他沾到了关系保准要倒大霉。只有未婚妻田宠儿（梅小惠饰）不离不弃的留在他的身边陪伴和照顾着他。最终，屈炭再也不愿意过忍辱负重的生活了，他逃到了卧龙镇。在那里，屈炭结识了名为龙在天（胡越山饰）的男子，两人成为了好友。 然而，龙在天最终没有抵挡的了金钱和利益的诱惑，为了获得财富无恶不作。反观屈炭，始终洁身自好，不做违心之事，反而得到吉神保佑，不仅邂逅了楚楚（周慧敏饰），情投意合的两人走到了一起，还在误打误撞之中成为了逍遥派掌门人。就在屈炭最得意的时候，田宠儿出现在了他的面前。。风雨如磐的20世纪20年代，名震胶东的大财主牟氏家族的掌门人突然去世，新寡的少奶奶姜振帼与几位叔叔经过惊心动魄的较量，出人意料地掌理了家族门户。家族内部的尔虞我诈，官府、军阀的欺压，土匪盗贼的洗劫，日本鬼子的强行占领……美丽、聪明、干练的少奶奶，镇定自若地带领家族度过重重危机。她接受了庄园私塾王先生的仁爱、平等、自由的先进理念，并用于管理家族中，却不敢接受作为下人的教书先生的爱情。她忍受着内心的孤独、寂寞和压抑，苦苦抗争了20年，却最终没有挽救家族的分崩离析。目睹了繁花凋谢、满目苍夷的家族败落景象，心有不甘却无力回天的少奶奶，在一个细雨连绵的黄昏香魂飘逝……。精神科医师劳伦斯意外失踪，没有人知道他的去向，然而院里的精神病患麦克却似乎握有其失踪的线索。已为医院其他丑闻焦头烂额的主管格林医师，为了在消息曝光前了解失踪案件的来龙去脉，不惜牺牲圣诞假期、抛下家中妻女赶到医院，与麦克展开一场猫捉老鼠的密室解谜心战。
改編自本片編劇尼可拉斯的同名舞台劇作〈Elephant Song〉，天才導演札維耶多藍放下導演身分，與同樣能演會編又導的導演查理斯畢南梅合作，於《憂傷大象之歌》飾演瘋狂卻聰穎的精神病患麥克，與布魯斯格林伍德精彩對峙。兩人在密室空間的來往詰問，隨著主導權的轉換游移，一層層揭露彼此不為人知的過去。。