13 年前
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一次偶然的机会，读初一的小男生纳认识了在普吉开店的女网友珍，两个人通过网络熟识，以msn联系了三年，直到纳初三毕业。纳决定来普吉跟珍见面。纳的哥哥梯是医学院大四的学生，由于外形俊朗成绩优秀，所以备受女孩青睐，不少女孩主动投怀送抱，以至于让他对爱情产生了游戏的态度。但是，当他在街上偶遇女孩淳的时候，他才知道原来爱情犹如电击。巧合的是，珍和淳是普吉的一对姐妹花，而且年龄分别与纳和梯相仿。纳来到普吉与珍见面，尾随而至的梯赫然发现淳竟然是珍的姐姐。初三的这对恋人，情窦初开，对爱情充满了甜蜜的憧憬与想象。大四的这对，面临毕业走向社会，他们的抉择似乎拥有一种更理性的光辉。在风光旖旎的普吉岛上，兄弟俩和姐妹俩上演了浪漫的爱情故事……。菲比（刘心悠 饰）的父亲阿九（廖启智 饰）在18年前因杀死合作的兄弟被对方遗孀洛华（林嘉欣 饰）追杀，菲比也成为了孤儿。幸好得到了领导人百德（曾志伟 饰）的照顾，收作养女，更扬言以后要娶菲比为妻，不让洛华对菲比作出进一步报复。
18年后的一天，就在百德打算退隐的时候，却遭到了别人的暗杀。于是，社团内的大风（黄秋生 饰）也想借此机会独揽大权。但百德临终前已经交托辰哥（任达华 饰）要协助菲比成为社团的最高领导，成为大家的“阿嫂”。
但社团里还是内藏暗涌，辰哥与花哥（方中信 饰）为菲比找来了保镖向东（刘烨 饰）。而这时江湖上也盛传杀死的百德的主使者是洛华及其助手（谢君豪 饰）。双方仇恨更加结深一层了……。Netflix has ordered a second season of Owning Manhattan, the real estate series starring Ryan Serhant.。