25 年前
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摄影师Pia（西蒙娜·阿什利 Simone Ashley 饰）在打造着自己的人生，但被妈妈催婚，为了在去妹妹的婚礼时有个伴儿，Pia答应了妹妹的主意：与三个男人相亲，选择合适的，但状况频出，好像都不太靠谱。而在过程中，Pia遇到了一个不速之客：她余情未了的前男友Charlie（赫洛·费因斯-提芬 Hero Fiennes Tiffin 饰）。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年，挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”。宋家大小姐宋知葵，出身豪门，本该过着风光无限的生活。然而，她的命运却因为丈夫厉时琛的背叛而发生了翻天覆地的变化。厉时琛，这个她曾经深爱的男人，竟然一直看轻她，隐瞒身份与她结婚，背地里却与姜家大小姐姜以溪纠缠不清。。