14 年前
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某酒店大堂经理杨桃（高圆圆 饰）是一个虽知婚姻是爱情的坟墓却还是不愿死无葬身之地的大龄单身女性。她妈妈薛素梅女士（张凯丽 饰）比女儿还着急，发动各种社会关系为杨桃介绍对象，牛鬼蛇神的应征者反倒让桃子更加心烦。供职于婚姻登记处的单身汉果然（黄海波 饰）由于父母婚姻的关系，决定做一辈子单身贵族，可是耐不住哥们——同时也是桃子的姐夫段西风（傅迦 饰）的撮合下，他还是和桃子见面了。两人最初的相遇并不太理想，唇枪舌剑俨然一对冤家。不过命运就是这样难以捉摸，仿佛并不般配的二人却因各种机缘越走越近。
当然婚姻殿堂的前方还有充满考验和磨难的长路要走，愁嫁女与恐婚男如何度过难关，修成正果呢？。纷纷扰扰的一年过去，滨崎光生（瑛太 饰）和星野结夏（尾野真千子 饰）这对孽缘鸳鸯终于决定重新走入婚姻殿堂。只不过在孩子的问题上，两人再度发生分歧，结夏愤而离家出走。另一边的上原家，新生命的到来增添了几多温馨。谁知谅（绫野刚 饰）偶然邂逅当初和他一同私奔的潮见薰（臼田麻美 饰），平静的内心再起波澜。全心全意照顾女儿的灯里（真木阳子 饰）敏锐察觉到丈夫的变化，她不禁为这样的爱情和婚姻深感懊恼。结夏打算随同爱慕自己的便当店老板黑部三德去北海道，正和薰谈判的灯里目击这一幕，连忙告知光生。
疾驰的列车上，三对男女面面相觑，他们的爱、婚姻和心，都需要得到一个答案……。《午夜邂逅》今天是大头和妻子谢丹结婚9周年的纪念日，他早早地便在花店订了花篮，又打电话嘱咐妻子早点回家庆祝。还沉浸在幸福之中的谢丹被妹妹拿来的几张照片吓呆了，那是丈夫和另一个女人在一起时被妹妹偷拍下来的。的确，大头其实订了两份鲜花，因为今天还是蒙飞飞的生日，他打算在今天结束和蒙飞飞不明不白的关系后，回家和妻子庆祝结婚纪念日。 咖啡店里，深爱着大头的飞飞不能接受分手的事实，哭着冲出了咖啡店，消失在了人群中。 大头在回家的路上被小偷抢了包，为了脱身，小偷把包丢进了路边的草丛里。大头只好到公安局报案。 罗果果和幸福派是两个刚刚认识不到一个小时的朋友，两人在路边聊天时无意间发现了草丛里的包，包里的手机响个不停，果果接了电话。电话那头，飞飞不听解释就让她转告大头，如果他30分钟内不赶过来，自己就跳楼自杀。果果和幸福派正不知道如何是好，谢丹又打来了电话质问果果是...。