23 年前
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德士当家讲述了在新加坡都市中出租车司机的故事，故事创作灵感与概念，改编自畅销小说《德士司机的日记》里头主人翁的真实故事。葛米星饰演的蔡博士被解雇后找不到工作，自杀未遂，结识了李国煌饰演的的德士司机“阿头”，走投无路的情况下博士做起了德士司机，但也因羞愧于从事这份工作而不敢告诉家人。两人也从不合，转到在生活与个人难题上互相扶持，由冤家变“麻吉”！蔡博士也通过德士司机这份工作重新认识了生活的真谛。。上小学五年级的男孩陈勇敢有一个隐藏在心中多年的秘密——几年前，“母亲”离家出走，背着父亲与别人结了婚。他不敢告诉父亲，担心父亲经受不住打击，更担心自己的“母亲”犯了重婚罪。为了搞清真相，他四处打听，结果让他惹上了一系列的麻烦。
一次，陈勇敢误将自己的日记当作作文交了上去。从而，老师知道了陈勇敢的心事。老师通过对父亲和“母亲”的走访，了解了事情的真相。十多年前，父亲抱着刚满周岁的孤儿陈勇敢来到了小院，租下了一间小屋。“母亲”是那个小院的房东，她看孩子可怜，便有偿带管孩子。处于母性，孩子叫她妈妈，她也就答应了。后来“母亲”结婚成家了，她怕伤害孩子，所以没有把实情告诉他。老师找到父亲商量，欲将真相告诉陈勇敢，父亲恳求老师保守秘密，不要把孩子是被收养的真相说出来，他们的对话都被陈勇敢听到了。父亲对孩子说他母亲和别人结婚他知道，没有告诉他，是怕他伤心。此时，陈勇敢的心里在流泪。
陈勇敢再次来到“母亲”的住处，把为母亲买的发卡放在窗台上，他无法割舍掉对母亲的那份情感。。