20 年前
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戴诗渺（柯佳嬿饰）是从日本来台湾读书的交换生，被热情活泼的小瑷（张榕容饰）感染，成为好友。渺渺为奶奶寻找初恋时的蛋糕店，却发现它已经成为一家二手的CD店，CD店的老板是一个年轻男子，永远戴着耳机，不与人交流。渺渺不知不觉被他吸引，大大咧咧的小瑷出尽鬼主意帮渺渺问到他的名字以及手机号。这个名叫陈飞（范植伟 饰）的男子过去是个谜，渺渺决心踏进他的世界，小瑷忽然感到失落。当陈飞的故事浮出水面时，两个女生都各自经历了失恋般的痛楚。爱一个人，却无法说出口，那难以言喻的心情在青春时期留下痕迹，当小瑷18岁生日来临，大家去海滩庆祝，虽然心是这样痛，但未来还有好多值得期待。。这天，黑帮小子披头（刘烨 饰）带小兄弟去找生死之交姚军的妹妹姚兰，他们在校园教学楼用极端另类的方式唤出了姚兰，让她回家转告父亲，找个好律师营救羁押在看守所的哥哥。身为医院院长的姚父恐口信有诈，让姚兰约披头面谈。在姚家，姚兰弹奏的一曲《少女的祈祷》让披头心灵为之震撼，此后，他的荒唐人生发生了转变。姚兰向他推荐了一大批中外文学名著，披头渐渐被另一个充满理想与激情的世界所吸引。在一次警匪对峙中，披头与黑帮火并，协助警方破案，遂既被黑帮老大李实逐出本帮。目睹披头可喜变化，姚兰不知不觉中喜欢上了他，但父母得知女儿爱上这样一个人开始了百般阻挠……。