14 年前
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经历了高中万圣节的杀人惨剧，辛蒂和好友们进入大学校门，大学快乐悠闲的生活让他们渐渐忘记万圣节的恐怖经历。
热衷于超自然学的教授奥德曼计划到一年前曾发生恐怖事件的鬼屋做试验，需要拥有濒死体验的人做沟通灵异的媒介。助手歪头得知辛蒂等人的经历，将他们集中起来，以获得优等成绩为诱饵请他们参加一个关于失眠的课题研究。
众人怀着玩乐的心情随奥德曼教授和歪头来到了阴森诡异的鬼屋，却经历了极为难忘和恐怖的一夜……。美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。
安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。
干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。。