7 年前
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杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名劣迹斑斑又不太走运的江洋大盗，一次作案失败让他不得不面对为期三十年的牢狱之灾，心有不甘的杰克发誓绝不不屈服与命运的安排，他决定越狱。
女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）出生于执法世家，可惜眼光不佳的她却总是栽在坏男人的手里，这不，一次偶然中，她遇见了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）并成为了两人的人质。在逃亡的途中，凯伦和杰克之间产生了感情，被迫分离后，亲手将爱人捉拿归案成为了凯伦唯一的理想。一个是运气不佳，一个是眼光不佳，这样两个倒霉蛋之间会擦出怎样的火花呢？。《世界上最悲伤的音乐》一出魔幻的、黑色的、反讽的梦境，故意模糊的颗粒状的黑白镜头，人物身后的光芒丛生，都宛如是现实与虚幻交错与臆造的产物。 男爵夫人海伦若干年前被误锯双腿，从此她的心里只有恨没有爱，她有一家啤酒馆，为了在大萧条中赢得生意，她举办了场“世界上最悲伤的音乐”的比赛，吸引了世界各地的音乐家，啤酒自然源源不断地被卖出；以前的恋人切斯特*肯特携女友娜西莎代表美国来参加；其兄罗德里克*肯特非常仰慕一战的导火线发起者---刺杀大公的凶手，因此加入塞尔维亚也来了，他拥有被称为世上最忧郁的大提琴声音，自从儿子死去妻子失踪，他就一直身携其子心脏到处漂泊，沉浸在不可救药的悲伤之中；他们的父亲老肯特就是当年误锯海伦双腿的人，为了弥补过错，他花了多年心思制作了一双晶莹剔透的玻璃腿，并在此过程中，他不可抑制地爱上了海伦。 这些人在音乐会上通通不期而遇，演绎了一场...。