14 年前
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四个男女之间的反复关系，在爱情里追逐和厌倦。丹（裘德·洛 Jude Law 饰）是作家，他爱上了舞女爱丽丝（娜塔丽·波特曼 Natalie Portman 饰）。丹对爱丽丝炽热燃烧的爱情给了他灵感和激情，但厌倦也随之而来，他内心在寻找另一个人的爱，终于他遇上了摄影师安娜 （朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）。
安娜和另一个年轻人拉里（克里夫·欧文 Clive Owen饰），在爱的游戏里相互试探和接近。但是丹的进攻也让她动了情。讽刺的是，安娜的情人拉里，也和爱丽丝有了瓜葛。
于是，躺在他们身边的人，未必是他们心里想念的那人。。富家女江梅和穷小子王大海偷偷在大海家结婚在一起，不同意两人的江氏集团江梅之父找到两人下落，两人正在家抱着一双可爱的龙凤胎哄着，江父突然赶到，不顾夫妻哀求强硬地带走了江梅和龙凤胎中的哥哥并重新起名江淮，只留下小女儿妞妞和王大海在农村相依为命。。纽约百老汇，戏剧导演Oscar Jaffe（约翰·巴里摩尔 John Barrymore 饰）捧红了女演员Lily Garland（卡洛·朗白 Carole Lombard 饰），两人成为百老汇票房保证，同时也是一对情侣。合作三年后，Lily因为受不了Oscar对她私人生活的过度干预，偷偷跑去了好莱坞演电影。Oscar一怒之下起用了新的女演员，可惜票房很差，还在芝加哥欠下了债。在从芝加哥回纽约的二十世纪列车上，Oscar机缘巧合又和Lily在同一列火车上。Oscar试图挽回Lily，不管是爱情还是演戏，但Lily已经有了另外的恋人，也对重新和Oscar合作不感兴趣。这列火车上碰巧有一位脑子不大好使的大富翁，Oscar利用这个富翁给他开了张支票，试图以这张支票来让Lily签了演戏的合约。然而这位所谓“大富翁”原来不过是个精神病人，Oscar手中的支票毫...。