8 年前
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16世纪朝鲜，贵族小姐黄真伊（宋慧乔饰）美丽年轻，博学多识。两小无猜的伙伴兼仆役“奴”（刘志泰饰）深爱着真伊，然而身份卑微使他出卖了真伊的身世秘密。在得知出生秘密后，黄真伊脱去了贵族小姐的华服。真伊将“奴”作为自己第一位男人后，走进了烟花巷“青桥坊”，而他也独自离去。
从此，黄真伊变为妓女明月，任何人只有有钱财都可以拥其入怀，但是没有人不被她的才智貌美所征服，名妓明月成了无论贵族或贱民的男人所仰慕憧憬的对象……后来，“奴”再次出现，黄真伊需要做出什么选择？。赌神之子沙三少（梁朝伟 饰）和赌霸传人任天仇（郑伊健 饰）为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负。沙三少长期的好吃懒做，也无心成为至尊赌皇，满足于做赌场中的一个小人物。毫无意外地，第一回合下来，沙三少惨败给了任天仇，经过一番考虑他决定找来中国 赌圣许文龙（梁家辉 饰）来帮忙，沙家的管家细梅姐（曾志伟 饰）还请来神探罗拔（梁家辉 饰）和怪侠一枝梅（曾志伟 饰）进入到沙家防备任天仇派杀手行刺。沙三少为了确保接下来的比赛能胜出，屡次偷捽牌神功秘笈却无功而返，最后还因意外无法出赛。沙家就这样落败？许文龙等人又将如何挽回这败局？。