1 年前
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解放前的旧上海，大资本家、军阀、投机商人、洋人、流氓、骗子横行于世，他们过着养尊处优、挥金如土的腐败日子，而底层人民则穷苦不堪，生活艰辛。
大头、圆鼻子、三根头发、瘦小身材，这个外貌滑稽的男孩就是本片的主人公三毛（王龙基 饰）。三毛自幼失去父母，无依无靠的他终日在上海街头流浪，身无分文的他饿极了甚至吃刷广告的浆糊，困了就睡在垃圾车里。为了生存他送报纸、推黄包车、捡烟头，然而霉运却总尾随其后，所有的事都以失败告终。他好心做善事，反遭到诬陷和殴打。不过，生活在黑暗底层的三毛始终保持着诚实善良的性格，他从不愿为一口饭而沦为他人做恶的工具……
本片根据著名漫画家张乐平同名连环画改编。。拥有一头乌黑长发和白皙皮肤的高中女孩黑泽爽子（能登麻美子 配音），大概是过于内向不善交际的缘故，虽然她是如此善良且乐于助人，可是仍然被周围的同学认为过于阴郁，而刻意疏远躲避，甚至称之为“贞子”。即便如此，爽子也不愿争论和辩解，默默承受着这一切。然而独独有一个人主动接近了她，这就是爽子的同班同学——英俊帅气且备受欢迎的风早翔太（浪川大辅 配音）。由于翔太的努力，同学们渐渐接受了爽子，爽子也体会到同龄人应有的快乐。时光流逝，某种难以名状的情感在爽子和翔太的心中滋长，橙色青春，如此难忘……
本片根据椎名轻穗的原著漫画改编。。墨西哥笑匠艾伦·萨尔达纳再度登场，这次不仅拿自己当箭靶开些小玩笑，还带来各式建议，尤其是把焦点摆在维持婚姻与为人父母之道。。