18 年前
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罗尼（文斯·沃恩 Vince Vaughn 饰）和尼克（凯文·詹姆斯 Kevin James 饰）是一对关系十分要好的死党，从大学时代一路陪伴进入职场，他们似乎是世界上最熟悉彼此的存在。不仅如此，罗尼的女友贝丝（詹妮弗·康纳利 Jennifer Connelly 饰）和尼克的妻子吉妮瓦（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）也是一对无话不谈的好朋友。 故事要从罗尼在街上偶遇吉妮瓦的那一天说起，要命的是，那一天和吉妮瓦亲密的站在一起的却并非她的丈夫，亦是罗尼的好友尼克，而是另一个他并不认识的英俊男人。这件事情成为了罗尼的心结，在友情和道义面前，罗尼不知该如何选择。更让罗尼震惊的是，他逐渐发现尼克竟然也有着不能对他倾诉的秘密。。汤姆（巴瑞·萨里万 Barry Sullivan 饰）和黛西（贝蒂·菲尔德 Betty Field 饰）的婚姻并不幸福，因为汤姆是一个花花公子，经常出去鬼混。汤姆还经常和与他们相邻的黛西的舅舅尼克一起出席舞会，寻欢作乐。尼克的邻居盖茨比是个神秘的有钱人，他经常邀请尼克参加宴会，两人很快相熟。相熟后，盖茨比（艾伦·拉德 Alan Ladd 饰）邀请尼克带着他的侄女黛西来他家作客。此时，黛西认出了盖茨比。原来盖茨比是黛西5年前的恋人，只因当年盖茨比只是一个穷小子，为了改变命运而出国拼搏，黛西正是在这个时候与汤姆结了婚。两人很快旧情复燃。 一次宴会，黛西又和汤姆吵翻了，借酒消愁的她酒后和盖茨比一起开车回家时不幸撞死了汤姆的情妇。为了昔日的情人，盖茨比决定挺身而出。。