5 年前
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陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？。“雌雄大老千”是一套别开生面的二十集时装剧，它展示了九十年代香港社会功利的一面，但同时，亦对人的爱情、友情、亲情予以肯定。 柯平坦〈张兆辉〉本来是一个小职员，但被自小相识的好友叶国基〈杨得时〉所利用，身陷牢狱，令坦一生起了转变。 坦在狱中认识了梁亚鸡〈李显明〉二人遂成了好友，坦出狱后逼于生活，跟着鸡成了一个小老千，四处招摇撞骗，一次二人无意遇上了大老千吕清为〈王伟〉，被为看中并收坦为徒。 坦自此便跟着为晋身成一个大老千，但一次误会，令坦与为打赌，二人打睹谁先骗到橡胶皇后阮希灵〈周海媚〉，谁知到头来，灵才是最大的老千，其后更惺惺相惜，便合作起来，坦在灵与为的教导下，成了一个专偷女人心的情场老千，而坦、灵在这段期间，亦互生了情愫。 当坦正对富家女方敏儿〈陈梅馨〉行骗之时，发觉儿对自己用情极深，于是打算收手不干，此时基却竟以大企业家的身份回到香港，基还再利...。拮据寡妇叶淑芬相亲受辱，被首富杜洪涛解围闪婚。儿媳联合二儿子赶她出门，杜洪涛暗中安置。大儿子不知情多次驱赶，年会杜洪涛当众认妻，大儿子见玉镯知真相忏悔，一家终团圆。。