25 年前
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成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……。在蒙特利尔私立高中读书的列昂•布隆斯泰恩认为自己是俄国革命家托洛茨基转世重生，相信此生要和前世一样干一番革命事业。他眼下的问题是要找到列宁，以及一个能当自己妻子的年长女性。
列昂在父亲经营的工厂里组织罢工，结果被罚转入了公立学校。他在那里遇到了一个独裁校长。列昂不满学校的教育方式，他要在学校里掀起革命……。