8 年前
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在某杂志社担任编辑的小山田实里（荣仓奈奈 饰），不得已接受了身为空姐的好朋友爱子（中村由里 饰）的委托，要在夏威夷为爱子的新婚策划“二次会”。早已厌烦了编辑部的一堆闲事，她假公济私征得主编的同意，总算踏上了前往夏威夷的散心之旅。在当地，她通过爱子结识了周游在各大派对渴望嫁入豪门的拜金女小茜（高梨临 饰）、西装革履四处捕获商机的勉（濑户康史 饰）以及看似穷困潦倒却有着十足自信和尊严的知哉（加濑亮 饰）。风光旖旎的夏威夷就好像一场关于天堂的美梦，然而美梦终将醒来，所有在此徘徊的人总归要找到前行的方向。
愉快的日子即将过去，实里和新结识的朋友们相继启程……。高阳和楚雄原本经营的公司是专做知识分享的视频，由于楚雄总是要“割韭菜”，唯利是图的行为让高阳结束了合伙关系，楚雄对此怀恨在心，打着高阳的名义骗取了林灿灿的费用，林灿灿就这样以客户身份，进入了高阳的视线……林灿灿的哥哥林景是个成功企业家，发现了真相之后，并没有急于让楚雄现出原形，因为他也想看看，高阳究竟会如何辅导自己这个不省心的妹妹，林灿灿被一个叫姜艺的健身博主耍得团团转，林景已经对妹妹束手无策了。姜艺在得知林灿灿富家女身份之后后悔莫及，为了挽回林灿灿，他病急乱投医，却并不知道自己找到的挽回大师，是说着夹子音的楚雄……。