25 年前
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精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉自己的过往，他的传奇经历深深吸引了杰克，同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时，唐璜的祖母和母亲相继出现，两人所言却大相径庭。
他到底是谁？只是一个疯疯癫癫的浪荡子，还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣？10天很快就要过去了，面对同事和法官，他又会做出怎样的选择呢？。单亲家庭长大的Jamie（Glen Berry）因为不爱运动，在学校显得很不合群，上学成为他最头疼的事，而随着年龄的增长，他同母亲的交流也有了障碍，尤其在母亲交了个莽撞憨直的男友后，他更不知如何与母亲相处。他的邻居，英俊的小伙子Ste（Scott Neal）与他相比，也好不到哪儿去，Ste时常遭嗜酒如命的父亲和哥哥拳打脚踢。
某天，Ste遭家人殴打后又被扫地出门，Jamie的母亲可怜他把他叫到家里同Jamie一起睡，两个少男第一夜虽没共枕，却对彼此生出异样感觉，而随着同床日子的增多，他们渐渐爱上了对方，但是，麻烦也紧接而来。。
