7 年前
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1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。
渐感威胁的肥波设局令伍国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己 终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，伍国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离，其运势开始一路下滑。。大学同学约翰（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的来电让柏迪亚（蒂娜·菲 Tina Fey 饰）十分意外，电话中，约翰邀请柏迪亚参观他所在的学校，作为同行，柏迪亚欣然前往。约翰的学校给作风保守古板的柏迪亚带来了很大的震撼，一些小小的改变在她的观念中逐渐形成。
约翰此次发出邀请其实还有另外一个目的，他发现自己学校中一位名叫杰瑞玛（纳特·沃尔夫 Nat Wolff 饰）的学生很可能和柏迪亚有着一段古老的渊源。果不其然，当柏迪亚看到杰瑞玛时，她感到内心里涌现出了一种特殊的感情。与此同时，她和约翰之间的距离也越来越近，幸福，在不经意间造访了这个善良的女人。。
