14 年前
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著名话剧演员渊透世（檀丽饰）去世前，将一支口红交到女儿小累的手中。这支口红是她和女儿一生幸福与痛苦的源头。长大以后，脸上留着恐怖疤痕的渊累（芳根京子饰）见到了曾为母亲担任经纪人的羽生田（浅野忠信饰）。羽生田带着唯唯诺诺的女孩来到剧场，观看了美丽的女孩丹泽妮娜（土屋太凤饰）的表演。高傲的妮娜怎么也想不到，丑陋的累竟然可以用那支口红和她交换容颜。原来妮娜身体不佳，且演技进入瓶颈，所以羽生田提出让有着蓬勃表演欲望的小累担任妮娜的替身。在此之后，顶着美丽容颜的小累在舞台上飞速成长，而妮娜隐隐感觉到自己有将被取代的危险…… 本片根据漫画《累》改编。。一次偶然中，大学教授郑智友（金尚贤 饰）结识了模特尹智友（金孝珍 饰），惊叹于尹智友的气质和美貌，郑智友决定邀请尹智友做他的模特。带着学生熙珍（徐贤贞 饰）一起，三人来到了海边，并意外得知尹智友曾经经历过的一段感情经历。
两年前，尹智友生活在看不见任何未来和希望的黑暗之中，绝望下，她想到了死，却在求死的过程中结识了名为姜智友（金花雨 饰）的扒手。随着时间的推移，暧昧的感情在两个女孩之间渐渐产生，活泼机敏的姜智友让尹智友找到了继续活下去的理由。可是，和尹智友不同，姜智友对于爱情十分敏感警觉，而尹智友却是全身心的投入到了爱情之中，久而久之，两人之间的感情产生了裂痕。。“24小时内不结婚，亿万财产就飞了。他要的不嫁他，千万个新娘却追着他。”杰米.沙浓向来认为他的自由远比生活本身重要得多。眼看他的同龄人们（甚至最好的朋友马可）一步步走进婚姻的殿堂，杰米矢志不改，坚持享受自己幸福多彩的约会，并走马观灯似的换着女友。
但他绝没料到，在人生的十字路口，会碰到娇媚可人的安娜，并情不自禁地陷入爱河。3年的热恋弹指一挥，虽然内心对婚姻极为怀疑，但在巨大的压力下，杰米终于在爱情的承诺中放弃了自由，在他认为最有浪漫情调的餐厅的“星光房间"不情愿地向安娜求婚，这里到处是兜里揣着戒指盒的紧张兮兮的男人。杰米面露失败地说：“You Win。（现在你赢了）。"感觉到杰米对爱情的不真诚，尤其听到他笨拙牵强，根本站不住脚的求婚理由，安娜愤怒地说：“我才不想嫁给一个不渴望娶我的人呢！"，言罢离去，将杰米孤零零地留在他单身贵族的世界里。
就在这个时候，杰米的祖父去世，临终前他一直都在梦想着能参加杰米的婚礼却未能如愿。为了让杰米延续香火，祖父给杰米留下1亿美元的遗产，但却在遗嘱中声明要想得到这笔钱，杰米必须在他30岁生日之前结婚，甚至超过24小时这笔钱都将不属于他。现在属于杰米的时间也只24小时了，自由过，爱过的杰米在1亿美元的遗产面前更加不知所措，但任何人都知道1亿美元意味着什么。
征求了家庭律师格鲁克曼和股票经纪人奥戴尔的意见，绝望的杰米只好匆匆安排了一个神父，告诉他随时奉命，杰米将很快确定新娘（这可真是先订日子再选人）。杰米这边试图与安娜和好如初，那边又不停地游走于几位前女友中，向她们展开了一系列疯狂的求婚行动。这些前女友（巴克蕾，一位富有的社会女郎；美丽的歌手伊莱娜；厨师莫妮卡；警察达芙妮；橱窗模特祖儿；清纯的大学生卡洛琳和品牌代理人斯坦茜）却无法让杰米满意，照他的话说，她们“不是女权主义书呆子，就是成天粘粘糊糊的。"陷在众多美女中，杰米搞不清她们到底是被他的男人魅力所吸引，还是觊觎自己的财产。反正顾不得那么许多了，1亿美时间有限，那个“幸运新娘"到底是谁？
如果你也有超过一打的女朋友，各个貌美似波姬.小丝、玛利亚.凯莉，你会静下心来专侍一人吗？杰米从一个单身贵族、不情愿的新郎到最后终于意识到了婚姻的真正价值，经历了个人思想的重大转变。
自由的杰米会有一个完美的世界，这当然不必诸位费心。在那一连串让人捧腹的闹剧中，观众也要为自由、爱与金钱的问题而大伤脑筋，其实任何一个善良的人都能猜准这个bachelor最后的答案。。