15 年前
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20世纪30年代，广东三水地区的女性为了求生存飘洋过海下南洋来到新加坡，在建筑工地做女工，她们头戴鲜艳的红色头巾，人称“红头巾”。欧阳天晴等三水女孩满怀憧憬地乘坐大船过番来到星洲码头。与此同时，前来星洲最大建筑商家族陆家应聘家庭教师的白薇也在同一艘大船上，并偶然结识了年轻帅气的陆家三少爷陆雪亭。天晴的发小何小蝉为逃避包办婚姻偷渡而来，下船时因逃票遭龙王帮小混混邝海生敲诈，幸得白薇相助，三个女孩也因此相识，阿海也对一面之缘的天晴念念不忘。 此后，几人又因缘际会结识了星洲最美丽富有又神秘的白天女-南兰小姐……一幅波澜壮阔的华人海外奋斗画卷缓缓展开，诉说南洋万千情思，尽览沧海岁月华人文化之美。。陆瑾年和乔安好在初三的那一年，因为一场雨相识，两个人互生情愫，可是每次却都阴错阳差的错过。 晃眼过去八年，陆瑾年，终于在演艺圈里混的有了起色，准备在乔安好生日的那一晚去找她告白。又因误会而失败。
五年后，韩如初找了陆瑾年来扮演许嘉木，然后并放出和乔安好联姻的消息，企图以稳住家族企业，曾经互相暗恋的两个人，再次重逢，并开始扮演假未婚夫妻。两人的关系却因之前的误会处于冰封状态。直到陆瑾年两人互相坦露心迹，重修旧好。
两人的感情因一次又一次的误会和旁人的阻隔而生隙，直到最后乔安好知道真相……。