12 年前
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夏文西和秦义本打算毕业后就结婚，但毕业后两人开始了艰难的求职之路。秦义为了和心爱的人在一起，放弃了工作机会，留在夏文西身旁，而秦义的青梅亚雯也因秦义留在了同一城市。两人因为亚雯的出现而误会连连，最终分手，两人互相祝福，彼此开始了新的生活……。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。