9 月前
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妖皇继承人厉无忧因半人半妖的血统而饱受苦楚，养成了孤僻冷漠的性格，不愿接受任何女子。这可把承诺要帮他安排姻缘的月老急坏了，无奈之下甩锅实习小红娘乔楚楚，派她下凡替厉无忧牵红线，成功就可立刻转正。乔楚楚为完成任务脑洞大开，将厉无忧原本平静的生活搞得乱七八糟，一颗心也不知不觉交给了这个古灵精怪的小仙女……。罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。