9 年前
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汤姆（Edward Clements 饰）是一名在曼哈顿读书的大学生，爱上了名为塞蕾娜（Ellia Thompson 饰）的美丽女子，然而，塞蕾娜对汤姆森却并没有什么想法，可她的朋友奥德利（卡罗琳·法里纳 Carolyn Farina 饰）却深深的爱上了汤姆。 汤姆得知塞蕾娜和花花公子里克（克里斯·埃吉曼 Chris Eigeman 饰）有着一段牵扯不清的感情，待到他们分手之后，汤姆再度对塞蕾娜展开了热烈的攻势。然而，汤姆的所作所为对于塞蕾娜来说都只是落花有意流水无情，塞蕾娜更是承认，自己将汤姆写给自己的情书全都给了奥德利。直到此时，汤姆才发现自己真正爱着的其实是奥德利，然而此时的奥德利却和里克走得很近。。麦丝在转进私立女校的第一天，发现同学们都是富家千金，家境清寒的自己受到了排挤。为了不让努力维持家计的父母操心，她决定撑下去。麦丝选择了西洋棋社作为课后社团活动，对西洋棋一无所知的麦丝却受到富家女伊莉莎白的羞辱，一气之下，麦丝公然向伊莉莎白下战帖，因为她知道除非赢过伊莉莎白，否则麦丝就别想在学校有好日子过。
回家路上，麦丝偶然在公园遇见棋艺精湛却个性古怪的老先生诺曼，她拜托诺曼教导她西洋棋的技巧，期望能在比赛上赢过伊莉莎白。诺曼将人生视为一盘棋，每颗棋子不是朋友就是敌人。诺曼还教导麦丝人生战场不可能单打独斗，要赢得人生这场棋，唯有在纽约市寻找答案。纽约，不仅将帮助麦丝赢得棋赛，还找回了麦丝自己的人生。。莎图和海蒂两个好姐妹宣称，真正的爱情是不能买卖的，于是她们在芬兰群岛上四处游荡，去破坏婚礼。直到海蒂深深爱上了曲棍球员劳瑞，这使得莎图在她们革命中变成了孤身一人。这时海蒂的哥哥出现在莎图身边，她会坚守革命，还是敢于去追求？。