13 年前
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雷克（皮耶-加百列·拉卓 Pier-Gabriel Lajoie 饰）是一个外表帅气个性活泼开朗的小伙子，奇怪的是，他偏偏不喜欢如花似玉的年轻姑娘，反而对垂垂老矣的老人情有独钟。老去，在雷克的眼中并非一件恐怖而又丑陋的事情，正相反，他觉得老人们脸上的沟壑散发着致命的魅力。 雷克的妈妈是一名护士，在养老院工作，借着这个机会，雷克也来到了养老院做义工，这里对于雷克来说宛如天堂一般。某日，雷克震惊的发现，表面上风平浪静的养老院，竟然为了控制老人而对他们进行了药物注射，与此同时，一位名叫皮博迪（沃尔特·博登 Walter Borden 饰）的老人也出现在了雷克的视野里。。影片由家喻户晓的科恩兄弟导演，电影原声大碟获得第44届格莱美最佳年度专辑大奖。
30年代初，密西西比州荒野的监狱里，唠唠叨叨、油嘴滑舌的艾弗瑞特（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）整天打着各种逃跑的鬼主意。在成功说服了狱友——头脑简单的德尔玛（蒂姆·布雷克 ·尼尔森 Tim Blake Nelson 饰）和贼大胆的皮特（约翰·特托罗 John Turturro 饰）之后，艾弗瑞特的越狱大计终于得以实现，三个穿着犯人服、拖着手铐、脚镣的罪犯叮叮当当地踏上了通往自由之路。据艾弗瑞特说，在密西西比河边还埋藏有一大笔赃款赃物。
逃亡途中，他们不仅要对付各种各样令人棘手的突发事件，还要与追捕他们的执法官库利斗智斗勇。这个锲而不舍的家伙发誓要把这三个“脱网之鱼”送回监狱。这一路上意外不断，状况百出，究竟他们能否获得真正的自由？。