15 年前
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故事围绕着五位主角展开。在大学任职教授的泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）还在感情路上寻寻觅觅，等待真命天女的到来。这天，巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）告诉他一个消息，巨人国家银行委派他设计一座新的总部大楼。几经考虑后，泰德答应接受这份工作，因此泰德和巴尼成为了工作伙伴。 另一方面，婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）开始了他们伟大的“造人计划”，然而事情并非一帆风顺。他们的好友罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰）因为与男友分手而情绪低落，她何时可以摆脱失恋阴霾？。年老喪夫又怎樣，老公外遇怕什麼！只要天外飛來一筆橫財，帶上閨密一起徹底瘋狂一次！一次意外，保險公司把保單金額從五萬匯成了五百萬，伊娃（莎莉麥克琳）收到錢後打算逃離原本的生活，帶著閨密到人間最美的島嶼，身旁陪伴著一打小鮮肉渡過餘生。兩個年過半百，史上最賽的閨密開始她們的瘋狂之旅！。一对男女他们因为某些事而踏上了一段神经紧绷精神紧张的漫长路程……。
