20 年前
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表演系才子张冲（吴建飞 饰）默默暗恋校花美女小夏天（张嘉倪 饰）十数年，但苦于其是自己发小兄弟蓝凯（张迪 饰）的女朋友而只能将真爱深藏内心。毕业前一天，蓝凯找到张冲，神秘地要其帮忙想个说辞：告诉小夏天他要分手！原因是他在彩排莎士比亚戏剧时跟扮演“奶妈”的女汉子好上了，对小夏已经审美疲劳！气愤异常又不知如何说出苦衷的张冲一时间左右为难，而一众临将毕业的哥们、闺蜜们各出奇招，粉墨登场！以精分系歌神郝飞（大张伟 饰）、校园资方大BOSS（曾江 饰）、播音系文艺男（青鸟飞鱼 饰）、网虫超级萌爸（洪剑涛 饰）等为代表，各种忙碌的同学、老师和家长，在毕业前阴差阳错地交织在一起。
同学们在那个特殊的夏天遭遇着“情侣异地分离、考研就业抉择、未来前程迷茫、撕心裂肺不舍、为音乐理想执着、裸奔摔杯绘床单、卖萌毕业照等疯狂祭奠毕业”的毕业百态，这里有你也有我，是我们的“青春群像”，爱情不落幕，青春不散场，放肆疯一次。毕业典礼，“历经磨难”的学子们用自己最独特的方式来纪念青春、开启未来……。落魄士族女罗令妤携妹去建业投靠表亲，路上救了一个落魄男子，碍于身份俗理，她半夜逼迫那男子跳船下水。到了陆家她一心择一良婿，并不知，她所中意的陆家三郎正是那晚被她逼下水的男子！她使出浑身解数讨好却屡屡碰壁，他静静地看着她表演并一次次狠狠戳破！然而就当她心灰意冷，转身讨好别人时，他却不答应了！郎心似铁，怎敌她千娇百媚！。《悲伤时爱你》翻拍自1999年日本TBS电视台播出的日剧《美人》。该剧呈现的是被追踪的女人、追踪的男人以及隐藏的男人之间的激情爱情故事，将重新演绎追踪与被追踪的危险追击战和充斥着秘密的欲望。。
