17 年前
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报纸刊登了约翰·韦布杀人逃跑的案件，警方悬赏一千美金搜捕他。约翰机智的躲过警察的追踪，结识了牛仔乔和他成了朋友。乔将他带回营地，营地里集结了一群乌合之众，他们正准备抢劫镇上商店，约翰巧妙地将信息传递给了莎莉小姐，破坏了劫匪的行动。乔告诉约翰要去抢银行运来的钱，约翰埋伏在运钞车必经路上，抢先劫走钱箱，将它放在山艾树洞里……。穷小子道林格雷（本·巴恩斯 Ben Barnes 饰）从乡下来到伦敦，结识了社交场上的著名画家巴兹尔（本·卓别林 Ben Chaplin 饰）和绅士亨利（科林·费斯 Colin Firth 饰），两人见他长相俊美，所以引荐他进入社交名流圈。巴兹尔专门以他为人体模特，画了 一幅细腻入微、栩栩如生的半身肖像画，立刻引起社交圈的惊艳和赞叹。从此，格雷进入了名利场，每日过着五光十色的生活。一次偶然的机会，他爱上了小剧场演员塞西莉亚，两人一见钟情，私定终身。听说格雷要结婚，亨利便开始诱导他，不要相信婚姻，应该好好享受风月。于是，格雷跟爱人之间产生了矛盾，后来人们在河中发现了她怀孕的尸体，这让他非常震惊和懊恼，但是无力挽回。格雷彻底堕落，不断用女人、酒精甚至毒品麻醉自己。一个灵魂从此走上了邪恶的道路……
本片根据英国作家王尔德发表于1891年的第一篇小说《道林·格雷的画像》改编。。
