6 年前
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都说上司是员工永远的敌人，可是对于汤姆（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）来说，那个不苟言笑的男人除了是自己的上司外，还有着另外一个身份。汤姆只是一届平凡的小员工，可他竟然对老板的女儿丽莎泰勒（塔拉·雷德 Tara Reid 饰）一见钟情，虽然明知是在玩火，可执着的汤姆却无法控制自己的感情。
一个千载难逢的机会来临了，外出有事的老板将照看房子的工作托付给了汤姆，这样一来，汤姆就将和丽莎单独相处一整晚！为了给丽莎一个良好的印象，汤姆做了万全的准备。谁知道，现实并没有计划的那样完美，各路的可疑分子似乎是约好了一样接二连三的前来拜访，最后甚至在房子里玩起了枪战，看着被弄得乱七八糟的房子，可怜的汤姆该如何向老板交代呢？。1968年越前海岸三里浜，因不满老大安本富藏（西村晃 饰）独霸组织经营权，富安组•安本组若头川田登（松方弘树 饰）使用武力逼其交出游艇、赛马等行业的权力。交易虽然达成，但安本对川田恨之入骨。在老叔万古喜一（ハナ肇 饰）的引荐下，安本与大阪浅野组•金井组的金井八郎（千叶真一 饰）接头，欲借外来黑帮之手除掉川田。
万古借此机会成为安本组老大，随后策划了一场伏击川田的行动。川田险些丧命，伤未痊愈之际便回到北陆寻仇，并斩断安本的一只手臂。出狱之后，川田表面顺服，实则暗中勾结浅野组•冈野组图谋反攻。一场大阪黑帮暗中操控的代理战争旋即展开……。