15 年前
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当代时尚大学生时枝修（中村苍 饰）吃喝玩乐，敷衍学业，肆意挥霍着家里寄来的金钱，殊不知宛如天堂般的日子很快到了尽头。母亲早年去世，父亲则带着菲律宾女子销声匿迹。由于拖欠学费，修在完全没有准备的情况下遭到学校除名，继而又被赶出了公寓。带着身上可怜的现金，修沦落成网吧难民，每日苦苦找寻可以当日结算的工作机会。偶然结识的女孩琉衣（山本美月 饰），将其带入奢华虚妄的牛郎圈。为了还清债务，他跟随前辈顺矢竭尽全力取悦来店的女子，并且得到纯情护士小茜（大塚千弘 饰）的喜爱。只是在这个用钱说话的残酷世界，修和同龄人的青春必将遭受无情的碾压……
本片根据福泽彻三的同名原著改编。。顶级发型设计师水岛直树（本木雅弘 饰）与恋人兼经纪人美帆（西田尚美 饰）前来上海为一场慈善表演工作。水岛才华惊人，虽然差点迟到，但还是出色地完成了工作。只是事业一帆风顺的他看起来闷闷不乐。与女友的感情出现问题更是他没有办法解决的。当他恍惚在上海街头闲逛时，发现自己身无分文，习惯所有事情都是女友安排好的他不知道自己的酒店在哪里。
女出租车司机林夕（赵薇 饰）一直暗恋冬冬（郭品超 饰），然而爱人要结婚了，新娘却不是自己，失落之情溢于言表。
在这个晚上，林夕的车撞倒了水岛，这两个语言不通的各怀心事的陌生人，开始了一段奇妙的旅程。。