26 年前
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在1995年，艾丝拉发现了一张她在20世纪40年代拍摄的婴儿照片，于是决定回到40年代去寻找她的母亲和家人。尽管艾哈迈德警告她不要篡改时间，但艾丝拉和艾哈迈德还是来到了1941年。艾丝拉立即开始寻找母亲，而艾哈迈德意识到他们制造了时间裂缝。此外，哈立德发现了时间旅行，并从1919年来到1941年，一心想要寻找他对艾丝拉的爱。他的再次出现将会带来更多的混乱。。尽管种种不堪回首的往事经常在杰弗（罗伯特·米彻姆 Robert Mitchum 饰）的脑海中卷土重来，但他依旧果断的抛弃了过去危险混乱的生活，和女友安（Virginia Huston 饰）过上了稳定平静的日子。没想到，过往却不肯放过杰弗，当一个名叫怀特（柯克·道格拉斯 Kirk Douglas 饰）的赌棍找到了早已经改头换面的杰弗时，杰弗知道，自己的好日子所剩不多。
原来，杰弗曾是一名私家侦探，他的老板不是别人，正是怀特。受怀特所托，杰弗前往阿尔普卡特，去寻找怀特的情夫凯西（简·格里尔 Jane Greer 饰）以及她所侵吞的巨额金钱。没想到，凯西的魅力吸引了杰弗，他背叛了怀特。如今，是时候还清当初欠下的债了，这一次，杰弗能否彻底的和往事说再见？。CW续订《疯狂前女友》第三季。。
