9 年前
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肥招（曾志伟 饰）和凡秋（陈勋奇 饰）是一对从小一起长大的好朋友，但两人的性格却大不相同，肥招老实木讷，凡秋则浮华招摇。因投资不善，凡秋被高利贷逼得走投无路，幸亏有好友相助，才得以在肥招家中暂时栖身。此前肥招家里住着一个离家出走的叛逆少女阿君（陈淑兰 饰），凡秋随她出席某酒会，认识了美貌和财富并重的美女保莲（杨宝玲 饰）。以此为契机，他的事业初见起色，随后更和文静贤淑的女友莎莉（张敏 饰）分手，与保莲坠入爱河。
另一方面，害羞腼腆的肥招也开始喜欢上莎莉，在阿君的参谋下，他向这个失意的女子展开了感情攻势……。空中监狱是美国运送全美最危险的罪犯而专设的飞机。卡麦伦坐上这趟飞机，不是因为他罪恶滔天，而是他为了赶在女儿生日那天，亲手给女儿一份礼物而申请的一次飞行。他在狱中表现良好，典狱官答应了他这个请求。然而，却有一个难题——在这趟飞机上，还押送着一帮杀人狂魔。
警探非常留神随时可能出现的危险，但防不胜防的是，飞行过程中那帮暴徒还是挟持了飞机上全部的警察，卡麦伦也被迫帮他们完成逃脱任务。
地面的联邦部队决定把飞机打下，把狂徒一网打尽，身陷险境的卡麦伦该逃出这个空中监狱？。剧集版以一对命途多舛的恋人张哲凯和宋媛媛为主角，聚焦学生时代的故事。讲述唱片业高阶主管柏翰与助理安安为了帮天后歌姬找主打歌《最悲伤的事》，大海捞针寻找原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开了张哲凯K与宋媛媛CREAM这对悲剧恋人的爱情故事。。
