18 年前
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飞哥与小佛第二季。这个城市里，究竟住著什么样的宝可梦呢？
在大都会正中央的一个屋上庭园。不经意地，朝旁边的大楼望去，就看到了可爱的皮丘兄弟。可是喜欢恶作剧的弟弟皮丘对著皮卡丘作了个鬼面，并且，就那样从楼上掉落下去了。“糟糕了！”皮卡丘赶紧要飞奔过去。可是，稍微注意一下就发现了皮卡丘所站的地方，是一个有著柱子的地方。向下方看去，就可以发现这是个好高好高的大楼。一不小心掉下去的话可就糟糕了。在那儿，有一群要将皮卡丘弄掉下去的黑乌鸦。啊！皮卡丘竟然掉下去了！！。故事发生在第二次世界大战期间，霍伯（西恩·潘 Sean Penn 饰）和尼基（尼古拉斯·凯奇 Nicolas Cage 饰）是学生时代的好友，两人之间友谊十分的坚实。一次偶然中，霍伯邂逅了在电影院打工的凯蒂（伊丽莎白·麦戈文 Elizabeth McGovern 饰），霍伯深深的爱上了她。实际上，凯蒂的母亲在当地的有钱人家里打工，凯蒂跟随母亲也住在那里，而霍伯和尼基都误以为凯蒂一家是那幢别墅的主人。 尼基的女友怀孕了，尼基急需150美元来帮助他的女友进行流产手术，而霍伯也要一笔钱来买一双鞋子送给凯蒂。两人打算策划一个骗局，但是最终还是失败了，无奈之下，还是凯蒂向雇主借了钱，才解决了尼基的燃眉之急。。
