14 年前
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蒋文韬（郑少秋 饰）是香港最成功的大狀之一，他能言善辩，专为富豪们解决官非，因此得以跻身上流社会。虽然家财千万，但他却喜欢跟跟计较，为人尖酸刻薄，连女儿思庭（唐宁 饰）十分讨厌父亲这种为人，所以虽然她也是律师，但和父亲很少来往。蒋文韬是富豪倪承坤（石修 饰）的御用律师，专门帮他打官司。倪承坤欲收回父亲当年建的一栋旧楼，因旧楼里住着一班姑婆，而倪父一直都没有向她们收房租。蒋文韬查出了这一事实，于法庭上质疑倪父和其中一名姑婆有染，最终打赢了官司。这种为赢官司不顾人死活的做法引起了在法律援助处工作的书记庄晓慧（苏玉华 饰）的不满，两人一直斗气。
一次倪承坤伤人，私下收买证人得以脱身，但蒋文韬则被警方怀疑妨碍司法公正。蒋文韬一气之下和倪承坤翻脸，由此生意大受打击。一次机会，蒋文韬发现爱女在法援处工作，为了接近女儿，他接下了一单法援处的官司，由此赢回了不少名声。蒋文韬亦渐渐开始发生转变……。모든 것이 완벽했던 100일 데이트. 하지만 그 끝엔 '헤어지자'는 통보만이 기다리고 있었다. 24시간 머리를 떠나지 않는 생각. "나, 대체 왜 차인 거야?". 순수함을 짠 내로 만들어 버리는 한 남자의 첫 이별, 우정, 그리고 여행 이야기. 가을바람 살랑이는 11월의...。
