2 年前
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18岁那年，ROCKY （秦昊 饰） 一连串脱轨的举动，让他和父亲（张国柱 饰） 之间的关系恶劣到极点，惯性自杀更带给家人无比困扰，一次比一次荒唐，医生斩钉截铁断定ROCKY患了忧郁症。
一天，ROCKY走向马路，迎着一辆大巴士，一个女孩子突然冲出来，把他从马路上拉开，从此，ROCKY遇上了改变他生命的女人——MAY （莫小棋 饰），她牵起他的手，鼓励他迎向生命中的每一个挑战。 有了精神力量支撑，ROCKY开始振作，每天抱着美丽愉快的梦想过日子。 老天给了他和MAY再次相遇的机会，然而这一次，MAY的身边却多了一个陈SIR。
为了接近心中的女神，ROCKY到了陈SIR （石修 饰） 的公司，从一个最底层的业务员做起。ROCKY在MAY的鼓励下，从菜鸟蜕变成销售冠军，却忽略了一直在身边默默支持自己的团队伙伴——佳怡（刘诗诗 饰）。
不料公司一场突如其来的变故，让ROCKY从天堂坠入地狱，陈SIR卷款潜逃，甚至带走了MAY，ROCKY要挽回这一切，却被MAY狠狠拒绝，一句话“十年后你仍一无所有”深深烙印在ROCKY的心里。 “在上海举行五万人演讲会”，成了ROCKY向MAY证明自己的誓言，也是ROCKY追求的人生目标！
ROCKY白手创业，四位与他同生死共患难的朋友—行远、国楷、浩哲、佳怡（唐振刚、杨佑宁、朴熙植、刘诗诗 饰） 成了他的事业伙伴，他们各有所长，在不同的领域帮着ROCKY共创事业的高峰，一路辛苦的创业，ROCKY养成了给MAY打电话的习惯，尽管从来没有接通过……佳怡在ROCKY身边，一直支持着ROCKY，她期待着哪天，随着时间的过去，MAY会彻底消失，她会赢得ROCKY的心。 佳怡尽心尽力为ROCKY达成「上海五万人」的目标，却不知道这一切是为了另一个女人……
就在“上海五万人”举办前夜，多年来努力的目标眼看就要实现，ROCKY却收到了MAY的消息！ ROCKY不顾团队所有人的反对，一意奔回家乡见MAY一面……他相信他绝对可以及时返回，顺利创造奇迹……
上海五万人会场，所有人翘首以待，等待ROCKY的出现……。新的一年，镰仓长仓家的快乐故事继续上演。吉野千明（小泉今日子 饰）荣升副部长，高居管理层的她对现场无比留恋。与之相对，长仓和平（中井贵一 饰）因世界遗产申报失败遭到惩罚任命，兼任观光促进课和秘书课课长，偏偏脾气乖张的市长又对他情感微妙。万理子（内田有纪 饰）走出蜗居，朝着编剧之梦迈进。真平（坂口宪二 饰）的婚礼出现问题，无奈又回归“镰仓天使”身份。典子（饭岛直子 饰）持续聒噪，与丈夫的关系进入关键时期。千明与和平若即若离，相互吐槽又惺惺相惜。而就在此时，当初用便签纸甩掉千明的青年编剧凉太（加濑亮 饰）突然出现，和平似乎也对女儿同学的母亲原田薰子（长谷川京子 饰）颇有好感。
48岁的千明，52岁的和平，加在一起一百岁的两个人，走过樱花烂熳的时节……。英国皇家戏剧学院戏剧博士生威廉，为了自己一篇关于“二人转”的论文来到沈阳，想一探中国东北二人转的奥秘。中文不好的威廉，在机场遇见了同样英文是二把刀的女司机秋江，两人闹了一通误会。在警察的帮助下，误会解开，得知了威廉来意的秋江决定帮帮他。原来，秋江曾经也是一名二人转演员。为表歉意的秋江亲自为威廉表演了传统二人转，还带他去看望了自己的师父，师父表演了一手绝活让威廉目瞪口呆，被中国传统戏剧深深吸引...。
