17 年前
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一队黑巾蒙面骑手急匆匆赶到渡口，发现从杭州运来的一船军火被劫走．他们奋起直追。清兵头目引爆炸弹，与军火同归于尽．使他们夺回军火的希望落空。上海同盟会领导人召见了阿强，命他率海狮敢死队火速奔赴杭州，务必在五天之内把革命党自制的炸弹运到上海，保证起义的需要。在开往杭州的火车上，阿强与浙江巡抚的女儿张馥云相识。到杭州后，阿强与革命党联络人阿根接上了头，会见了秘密制造炸药的独眼龙，又会合了刚从上海赶来的刘副队长等，决定连夜把炸弹运往上海。由于“眼线”告密，此消息被紫禁城派来的刽子手玛探首得知，他决定将海狮敢死队一网打尽。次日凌晨，玛探首在树林中伏击成功，打死了刘副队长，截获了军火，阿强在馥云的帮助下逃生。当晚，巡抚设宴为玛探首庆功，阿强潜入府中，馥云说出了弹药的下落及玛探首的行踪。阿强带人在妓院门口劫持了玛探首，逼迫同往弹药库。夺回了军火。巡抚得知军火得而复...。李天恩（古天乐 饰）少年时代便喜欢打架，后来成为了江湖老大，他与母亲恩妈（苗可秀 饰）互相斗嘴，是他们一贯的相处方式。
陈美宝（刘若英 饰）与李天恩在警察局一见钟情，即使两人背景相差甚异，两人还是相爱了。可是当美宝告诉天恩自己已怀孕的时候，天恩犹如晴天霹雳，没有父亲的他根本不知道如何当一名父亲。应负的责任，李天恩还是逃不过的。天恩觉得自己的一生就要被妻儿困住时，女儿喜儿的出生让李天恩彻底改变了。
天恩想尽办法对女儿隐瞒自己黑帮的身份，放弃做歪门邪道的生意，为了女儿他放下身段取悦女儿。期间天恩的母亲逝世了，也由于不景气，天恩的生意一落千丈。眼看社团的几位老前辈给予天恩的压力越来越大，天恩还是无奈的接受了。
喜儿还是一天天的长大了，她也知道了父亲黑社会的身份，美宝希望天恩能就此退出江湖，可是社团却想在这时候推荐他做龙头老大，更把他欠债的事做威逼，天恩进退两难。
为了对社团有交待，能从此退出，他决定与毒贩交易，被埋伏的警方发现了。愤怒的毒贩向天恩开了一枪……。
